Volterra, città “magica e misteriosa”, affonda le sue radici in tremila anni di storia. Di ogni periodo è possibile trovare tracce e testimonianze che hanno contribuito a renderla unica nel panorama delle città d’arte. Del periodo etrusco rimangono la cinta muraria, l’imponente Porta all’Arco, la necropoli dei Marmini e i numerosi reperti archeologici conservati nel Museo Etrusco Guarnacci, dall’Ombra della Sera, con il suo profilo unico, alle urne cinerarie, ai gioielli finemente lavorati. Il Teatro di Vallebona, di età augustea è testimone dell’importanza che Volterra ebbe in età romana. Ma è dal Medioevo che deriva la struttura della città che ritroviamo, non solo nella cinta muraria, quella più interna, ma anche nel tracciato urbano, con le sue strette viuzze, i suoi palazzi, le case-torri, le chiese.
San Gimignano si erge con il profilo delle sue torri, su di un colle a dominio della Val d’Elsa. Inziò la sua storia intorno al X secolo prendendo il nome del Santo Vescovo di Modena: San Gimignano, che avrebbe salvato il borgo dalle orde barbariche. Ebbe grande sviluppo durante il Medioevo grazie alla via Francigena che lo attraversava. Tant’è che San Gimignano ebbe una straordinaria fioritura di opere d’arte che adornarono chiese e conventi. Nel 1199 divenne libero comune, combattè contro i Vescovi di Volterra ed i comuni limitrofi, patì lotte intestine dividendosi in due fazioni al seguito degli Ardinghelli (guelfi) e dei Salvucci (ghibellini). L’otto maggio 1300 ospitò Dante Alighieri, ambasciatore della lega guelfa in Toscana. La terribile peste del 1348 ed il successivo spopolamento gettarono San Gimignano in una grave crisi. La cittadina dovette perciò sottomettersi a Firenze.